一个功能紊乱的家庭，弟弟Alex Cole是个永远的单身汉，姐姐Valerie Cole最近刚刚离婚。

Alex创办了一个热门在线交友网站，他自己也经常利用这个网站来结交各种漂亮女人。

他认为和她们上床能让自己的孤独感和绝望感得到舒缓，但事实却并非如此。

当Valerie决定重新开始约会时，Alex自愿给姐姐当「导师」，帮助她融入单身生活。

两人都想在疯狂的约会世界里找到自己的位置——无论在网上还是在网下——同时找到人生的真谛。

另一方面，两人在一起生活并共同抚养Valerie的青春期女儿Laura。